Während seiner Studentenzeit in Tübingen hatte er Freundschaft mit Friedrich Hegel und Friedrich Wilhelm von Schelling geschlossen, die später als Professoren an die Universität Jena berufen wurden. 1794 traf auch Hölderlin in Jena ein, um dort Vorlesungen des Philosophen Johann Gottlieb Fichte zu hören.
Durch Friedrich Schiller kam er mit Goethe, Herder und Wieland in Kontakt. Bei einem Besuch in Schillers Wohnung hatte er den dort anwesenden Goethe nicht erkannt und machte sich deshalb Vorwürfe. Im Haus der Frau von Kalb traf er das große Vorbild wieder. Diesmal kam es zu einer Unterhaltung, bei welcher der Geheimrat „sanfte und freundliche" Worte für ihn fand. Begeistert schrieb Hölderlin darüber an seinen Freund Hegel: „Es ist der schönste Genuss unseres Lebens, soviel Menschlichkeit zu finden bei soviel Größe."¹
Zu einer engeren Verbindung zwischen den beiden Genies kam es nicht, auch nicht, als sie sich später nochmals in Frankfurt begegneten. Schiller, der Hölderlin anfänglich protegiert hatte, verlor ebenfalls das Interesse an ihm. Im Juni 1795 verließ Hölderlin Jena und vereinsamte bald in Armut, Krankheit und Umnachtung.
Florian Russi² würdigt den unglücklichen Poeten wie folgt:
Der in Lauffen am Neckar geborene Dichter Friedrich Hölderlin (1770 - 1843) hat mit seinen in antiken Versmaßen und freien Rhythmen angelegten Gedichten das lyrische Schaffen vieler Autoren auch außerhalb Deutschlands beeinflusst. „Nur ein Sommer noch schenkt ihr Gewaltigen und einen Herbst zu reifem Gesange mir" hatte er in seinem Gedicht „An die Parzen" gefleht. Damit hat er den Lebenswunsch vieler Kunstschaffenden in dichterischer Form zum Ausdruck gebracht.
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¹Klaus Günzel, „Viel Gäste wünsch ich heut' mir zu meinem Tisch!", Goethes Besucher im Haus am Frauenplan, Verlag Hermann Böhlaus Nachfolger, Weimar, 1999
²Florian Russi, „Worauf wir stolz sein können", Bertuch Verlag Weimar, 2. Auflage 2005